Il Chiostro di San Benedetto, adiacente a un fianco della basilica, fu ricostruito intorno al 1450 nell’ambito del rinnovamento architettonico del complesso abbaziale di Polirone sostenuto dall’abate commendatario Guido Gonzaga. Del Chiostro originale rimangono ancora oggi i lati settentrionale e di levante; diversamente il lato meridionale venne spostato da Giulio Romano, nel 1539, per edificare le cappelle di sinistra della basilica. Il nuovo chiostro venne quindi costruito in uno stile di transizione, di influenza veneta: i porticati dei due lati esistenti presentano, infatti, arcate a sesto pieno sostenute da basse colonne marmoree con capitello veneto e risultano sovrastati da finestre ad arco acuto (poi sostituite da altre rettangolari). Il lato occidentale comprendeva una parte del dormitorio e la sala del Capitolo, vero e proprio centro direttivo del cenobio dove spesso si tenevano i capitoli generali della congregazione. I recenti lavori di restauro hanno, tra l’altro, permesso di rinvenire alcune tracce della sala romanica che costituiva probabilmente il nucleo più antico del monastero, costruito assieme alla prima chiesa.